《不小心向顶头上司告白了》以一场啼笑皆非的职场乌龙拉开序幕：刚入职场的唐七七，在年会酒壮怂胆时，本想向暗恋多年的学长发送情书，却因醉酒误操作，将满载少女心事的告白信精准发给了集团以冷面严苛著称的高管委佳宇——那个连报表标点都要挑剔、全员闻之色变的“活阎王”，手机屏幕亮起“发送成功”的瞬间，唐七七只觉得天塌地陷，恨不得当场钻进地缝。
本以为等待她的只有“卷铺盖走人”的结局，第二天清晨，委佳宇却不动声色地递来一杯温水，语气平淡得像在讨论天气：“昨晚喝多了，方案下午交我 desk。”从项目汇报时替她圆场，到被同事刁难时不动声色解围；从她熬夜搞砸数据时，深夜发来修改好的方案附言“下次别再犯”，到暴雨天默默将伞塞到她手里——这个男人用“刀子嘴豆腐心”的反差，一点点击溃唐七七的防线。
职场是他们的修罗场，也是爱情的孵化器，从合作棘手项目时的指尖相触，到办公室八卦流言中的暗中维护；从竞争对手恶意打压时的挺身而出，到加班深夜时那杯永远温度刚好的热咖啡——两人在利益与情感的拉扯中步步试探，身份的鸿沟像无形的墙，她怕他的世界容不下她的莽撞，他怕自己的过去会伤到她的纯粹，当“社死”的尴尬化作心动的信号，当“顶头上司”的身份变成“唯一想守护的人”，他们终于明白：爱情从不在意身份的悬殊,只敢不敢在心动时伸出手。
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